Pierwsza droga krzyżowa przeszła ulicami Kalisza w kwietniu 1990 roku. Od tego czasu co roku w pierwszą niedzielę Wielkiego Postu za krzyżem podążają wierni z całego Kalisza.
Duży drewniany krzyż będą nieść przedstawiciele wszystkich kaliskich parafii zmieniając się co każdą stację. Jeden z przystanków umieszczono w miejscu, w którym św. Jan Paweł II odprawiał mszę świętą. Pozostałe stacje również znajdują się w miejscach ważnych dla historii Miasta. Wierni przejdą od klasztoru ojców Jezuitów. Dla wielu osób udział w Drodze Krzyżowej jest publicznym wyznaniem wiary. Procesji pokutnej będą towarzyszyły rozważania.
Kalisz był pierwszym polskim miastem, które przyjęło tradycję wielkopostnych procesji znanych w Europie od wieków. Tradycja odprawiania drogi krzyżowej powstała w Jerozolimie. W średniowieczu rozpowszechnili ją franciszkanie, którzy oprowadzając pątników, zatrzymywali się przy stacjach przedstawiających historię śmierci Jezusa.